El Guadalajara enfrentará por tercera ocasión dentro de una competición sudamericana a un conjunto chileno, pues en la edición 2009 de la Copa Libertadores, jugará contra el Everton de Viña del Mar, ya que los anteriores equipos a los que enfrentó fueron el Cobreloa en la edición 2005 y el Colo Colo en la Libertadores del 2006.
Chivas ha tenido un dominio total sobre los equipos chilenos, pues en la Copa Libertadores 2005, dentro de la fase de grupos, venció en dos ocasiones y con idéntico marcador, al conjunto de Cobreloa. El primer partido se llevó a cabo a en el Estadio Municipal de Calama y los goles del Rebaño fueron anotados por Jhonny García, Francisco Palencia y Omar Bravo.
En el partido de vuelta, celebrado en el Estadio Jalisco, Chivas volvió a imponerse con dos goles de Adolfo Bautista y uno más de Ramón Morales. El conjunto rojiblanco era dirigido por Benjamín Galindo y con esta victoria el Guadalajara alcanzó 11 puntos y se calificó a los Octavos de Final como líder del Grupo Siete que compartieron con, Once Caldas de Colombia, San Lorenzo de Argentina.
En la edición 2006 de este certamen continental, Guadalajara tuvo que disputar el derecho a integrar la Fase de Grupos, en este Repechaje enfrentó al Colo Colo, al que derroto en dos ocasiones de manera contundente.
El primer partido realizado en el Estadio Nacional de Santiago, en Chile, Guadalajara derrotó por 3-1 al conjunto chileno, con dos goles de Omar Bravo y uno de Ramón Morales, con lo que tomó una ventaja importante para recibir en la Perla Tapatía el partido de vuelta.
En el Estadio Jalisco, Chivas se impuso con un contundente 5-3, los goles del Rebaño fueron conseguidos por Alberto Medina en dos ocasiones, Adolfo Bautista, Sergio Santana y Francisco Javier Rodríguez; con este marcador y un 8-4 en el global, el Guadalajara entonces dirigido por Hans Westerhof, se clasificó a la fase de grupos de la Copa Libertadores 2006.
Un dato curioso, es que cuando Chivas ha enfrentado a conjuntos chilenos, ha llegado hasta las Semifinales del torneo, además de que en el 2005 fue eliminado en esta instancia por rivales amazónicos, primero el Atlético Paranaense de Brasil y en el 2006 por el Sao Paulo, también brasileño.
Nelson Acosta, técnico del Everton, enfrentará por segunda vez al Guadalajara en una Copa Libertadores, la primera ocasión fue en el 2005, cuando fue el director técnico del Cobreloa y en esta oportunidad que viene la frente del Everton.
