Al concluir la totalidad de partidos de la Fase de Grupos en los ocho diferentes frentes de la Copa Libertadores 2009, los clasificados a la fase de Octavos de Final del certamen continental han quedado definidos y para el equipo del Guadalajara, su rival será un viejo conocido en este torneo, el Sao Paulo de Brasil.
Pues tras finalizar como segundo lugar del Grupo Seis con nueve unidades, mientras que el conjunto amazónico finalizó como primer lugar del Grupo Cuatro con 13 puntos, mexicanos y brasileños se verán las caras en esta instancia de la Copa Libertadores en fecha y sede aún por definir.
Pues con la situación en la que se encuentra México ante el virus de la influenza humana, la Conmebol ha impedido que los partidos en territorio mexicano sean desplazados a otra sede, a fin de que no represente ningún riesgo ni para los equipos visitantes ni para el mismo espectáculo dadas las aglomeraciones habituales en un espectáculo de esta naturaleza.
En el certamen continental, Sao Paulo y Chivas se han visto la cara en dos ocasiones y han disputado cuatro encuentros, pues en la edición 2006 de la Copa Libertadores, mexicanos y brasileños compartieron el Grupo Uno y finalizaron en primer sitio los sudamericanos, seguidos por los tapatíos, empatados en puntos, pero con mejor diferencia de goles para los amazónicos.
En la actividad de la Fase de Grupos, Guadalajara dio cuenta de su rival en ambas ocasiones y por idéntico marcador, tanto en el Estadio Jalisco como en el Estadio Morumbí, siendo en este último escenario donde Chivas consiguió romper una racha de poco más de dos décadas de invicto del equipo de Sao Paulo.
Sin embargo, al verse de nueva cuenta las caras, pero ahora en la instancia de Semifinales, Chivas sucumbió en ambos partidos ante Sao Paulo, primero en el Jalisco por la mínima diferencia y después en el Morumbí por 3-0, con lo que el Rebaño quedó fuera de toda posibilidad de disputar la final, que la postre también perdería Sao Paulo ante sus paisanos del Internacional de Porto Alegre.
Enfrentamientos entre Chivas y Sao Paulo en Copa Libertadores..
Copa Libertadores 2006
Fase de Grupos
Guadalajara 2-1 Sao Paulo
Estadio Jalisco
21 de Marzo de 2006
Sao Paulo 1-2 Guadalajara
Estadio Morumbí
5 de abril de 2006
Semifinal
Guadalajara 0-1 Sao Paulo
Estadio Jalisco
26 de julio de 2006
Sao Paulo 3-0 Guadalajara
Estado Morumbí
2 de agosto de 2006
